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    有机化学习题集.doc

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    有机化学习题集.doc

    1、第1 章 绪 论1(1)根据原子的电负性判断下列键中的极性强弱a. CH b. NH c. OH d. ClH(2) F2,HF,BrCl,CCl4,CHCl3,CH3OH,分子中哪些具有极性键,哪些极性是分子? 2(1)用杂化轨道理论预测下列化合物的形状:CH4, CH3OH, BeCl2, BF3,H2S, SiH4, (CH3)3N(2)用杂化轨道理论解释系列 CH键长不同的原因:CH3CH2H, 0.1091nm; CH2 = CHH, 0.1070nm;CHCH, 0.1056nm;3下列化合物中各属哪一化合物,并写出所含官能团的名称。(1)HCCH, (2)CH3CH2NH2 (3

    2、) (4) CH3Cl (5) CH3CH2OH (6) (7) (8) (9) CH3NO2 4 烟酰胺是一种维生素,它可以抗癞皮病。它的元素分析为:碳59.10%, 氢 4.92%,氮22.91%,氧13.07%,分子量1205,写出其分子式。第2章 饱和烃2.1 烷烃1用系统命名法命名下列各化合物:(1)(2) (3) (4) (5) (6)2写出下列化合物的结构式,并对违反系统命名法命名原则者予以改正。(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 3甲基11烷(3) 4-乙基-5,5-二甲基-辛烷(4)分子量为100,同时含有1,2,4碳原子烷烃3不查表,将下列化合物按沸点由高到底排列。

    3、(1) 辛烷 (2) 己烷 (3) 2,2,3,3-四甲基丁烷(4) 3-甲基庚烷 (5) 2,3-二甲基戊烷 (6) 2-甲基己烷4判断在下列条件下甲烷氯化反应能否进行:(1)甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中长期放置。(2)将氯气先用光照射,然后迅速在黑暗中与甲烷混合。(3)将氯气用光照射后,在黑暗中放一段时间后再与甲烷混合。(4)将甲烷先用光照射后,然后迅速在黑暗中与氯气混合。(5)将甲烷用光照射后,在黑暗中放一段时间后再与氯气混合。5指出下列自由基的稳定次序大小:(1) (CH3)2CHCH2CH2 (2) (3) (4) 6. 用纽曼投影式写出2,3-二甲基丁烷绕C2-C3键轴旋转的

    4、四种典型构象,并比较其稳定性的大小。2.2 环烷烃1命名下列化合物(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2. 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的两个椅式构象,并比较其稳定性大小。3. 写出反-1-甲基-4-乙基环己烷椅式优势构象的纽曼投影式。4完成下列反应式:(1) (2) (3) (4) 5某烃A的分子式为C4H8,常温下能与溴作用,但不能与酸性KMnO4溶液作用,1mol A与1mol HI作用生成化合物B,B也可由A的同分异构体C与HI作用得到。化合物C能使溴水褪色,也能使KMnO4溶液褪色。试写出A,B,C可能结构式。6. 某化学式C7H14的饱和烃,分子中

    5、含一个甲基,写出该化合物的所有构造式并命名。第3章 不饱和烃3.1烯 烃1. 用系统命名法命名(如有几何异构,则分别标出构型)或写出结构式。(1) (2) (3) (4)(5) (6) (z)-2-己烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯2. 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的结构式。(1) H2/Ni (2) Cl2 (3) HBr (4) HBr/H2O2 (5) H2O/H+ (6) O3 , 然后Zn-H2O (7) KMnO4/H+ (8) H2SO4 (9) Cl2/光照3下列碳正离子的稳定性大小正确的是( )a. b. c. d . A. abcd B. cbadC. d

    6、cab D. cdab4. 下列化合物既是顺式,又是E型的是( ),既是反式,又是z型的是( )A. B. C. D. E. 5.下列化合物与HBr加成的相对速度的顺序是( )a. (CH3)2C=CHCH3 b. CH3CH=CHCH3 c. CH3CH2CH=CH2 d. CH3CH2CH=CHClA. abcd B. bacd C. dcba D. cbad6. 某烃分子量为96,能与2mol H2加成,与酸性高锰酸钾反应得2mol乙酸和1mol丙二酸,试推出该烃的结构式。7. 两种烯烃互为同分异构体,分子式为C5H10,与HBr加成后得同一种溴代烷,写出这两种的烯烃结构式。8. 现有A

    7、、B、C、D四种烯烃,经过臭氧氧化还原水解后分别得到下列化合物:A得:B得:C得:D得:试写出A、B、C、D结构式。3.2 炔烃和二烯烃1完成下列反应H2(1) ( ) ( )HClPdBaSO4( ) (2) (3) (4) (5) (6)(7)(8) (9) (10)(11) (12) 2. 命名下列化合物(1) (2) (3) (4) 3用化学方法区别下列各组化合物。a) 乙烯基乙炔,1,3-丁二烯, 2-甲基丁烷b) 乙烷, 乙烯,丁炔 c) 甲基环丙烷, 丙烯, 3-戊烯-1-炔, 正戊烷4. 用丙炔及必要的无机试剂合成下列化合物。(1) (2) (3) (4) (5) 5. 化合物

    8、A和B分子式都为C5H8,两者都能使溴的CCl4溶液褪色。 A与硝酸跟氨溶液作用生成的沉淀,A经酸性高锰酸钾氧化得CO2和CH3CH(CH3)COOH。B不与硝酸银氨溶液作用,B经氯化得丙二酸及CO2 。试推测A、B的结构。6某烯烃分子式为C15H24 ,经催化氢化后得2,6,10三甲基十二烷。该烯烃经溴氧化还原水解后分别得HCHO, , 试推出该烯烃的结构式。第4章 芳香烃1命名下列化合物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2完成下列各式:(1) (2)(3) (4) 3. 下列各组化合物硝化反应的活性顺序为:(1) a. 均三甲苯 b. 对二甲苯 c. 间二甲

    9、苯 d. 甲苯A . abcd B. acdb C. acbd D.dcba (2) a. 苯 b. 苯酚 c. 氯苯 d. 苯甲醛 e. 苯磺酸A. abcde B. bacde C. bcade D. cbaed (3) a. 乙酰苯胺 b. 苯胺 c. 苯 d. 苯乙酮 A . abcd B. dcab C. bacd D. bcad4. 下列化合物硝化反应比苯慢,且硝化产物是邻、对位的是( ) A. B. C. D. 5下列化合物具有芳香性的是( )(1)A. B. C. D. (2)A. B. C. D. 6. 用化学方法区分下列化合物: , , , 和 7. 以苯或甲苯为有机原料合

    10、成下列各化合物(1)4-硝基-2-氯甲苯(2)5-硝基-2-氯苯磺酸(3) (4)8有一化合物A,分子式为C8H10,在铁的作用下与1mol溴作用,只生成一种产物B。B在光照下与1mol氯作用,生成两种产物C和D,试推断A,B,C,D的结构。第5章 卤代烃1命名下列化合物(1) (2) (3) (4) (5) (6) 2完成下列反应式(1)(2) (3) (4)(5) 3. 用化学方法区别下列化合物。(1) 烯丙基氯, 1-氯丁烷, 4-氯-1-丁烯(2)对氯甲苯, 氯苄, -氯乙苯4由指定的原料合成下列化合物(无机试剂任选)1) 苯和乙烯合成 2) 3) 4)由1-溴丁烷合成2,2-二溴丁烷

    11、5下列化合物与AgNO3的醇溶液反应速度快慢顺序为: (1) a. b. c. d. ( )A. abcd B. bcda C. cdab D. dbca(2)a. b. c d. ( )A. dcba B. bdca C. acdb D. dcab(3) a. b. c. d. ( )A. bcda B. cbda C. dbca D. abcd6下列异构体中,能进行SN2反应,而无E2消除反应的是( )A. B. C. D. 7. 下列化合物按SN1反应,活性大小顺序正确的是( )a.苄基氯 b.对氯苄基氯 c.对甲基苄基氯 d.对硝基苄基氯A. abcd B. cbad C. cabd

    12、D. cadb8. 下列化合物按SN2反应排列大小顺序正确的是( ) a. 2,2-二甲基-1-溴丙烷 b. 2-甲基-1-溴丁烷c. 1-溴戊烷 d. 3-甲基-1-溴丁烷A. cdba B. abdc C. abcd D. dbac9. 化合物A(C7H12)与溴反应,生成B(C7H12Br2), B在KOH-乙醇溶液中加热,生成C(C7H10), C可与进行Diels-Alder反应生成D , C经O3氧化及还原水解得到E(OHCCH2CH2CHO)和F( ),试写出A,B,C,D的结构式。第6章 旋光异构1.命名下列化合物或写出结构式。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (

    13、7)(S)-2-甲基-1-苯基丁烷(8)(2S,3R)-2,3-二氯丁酸(9)meso-3,4-己二醇(10) L-2,3-二溴丁酸2选择一个正确的答案填入下列括号内。(1)一个有旋光性的有机物,该化合物的分子中一定( ) A. 含手性碳原子 B. 存在对称因素|C. 不存在对称因素 D. 有环状结构(2) 3-氯戊二酸是( )A. 非光学活性物质 B. 具有几何异构的物质C. 内消旋体 D. 光学活性物质(3) 具有( )个构型异构体。A. 4 B. 8 C. 3 D. 2(4) 和 的关系是( )A. 互为异构体 B. 互为非异构体C. 同一化合物 D. 互为构象异构体(5)外消旋体是指(

    14、 )A.分子中有手性碳原子的对称分子 B.一对对映体的混合物C.分子内旋光性相互抵销的物质 D.一对对映体的等量混合物(6)下列化合物中有旋光性的是( )A. B. C. D. 3. 写出3-甲基戊烷进行1-氯代的可能产物,并指出哪些位对映体,哪些互为非对映体,哪些不是手性分子?4 具有旋光性的脂肪醇A,其分子式为C6H10O,A经催化氢化得到无旋光性的B,B得分子式为1,试A,B写出的可能结构式。5. 为什么 水解的产物有旋光性,而 水解的主产物无旋光性?6化合物A得分子式为C14H12,A能使溴的四氯化碳溶液褪色, A经臭氧氧化后还原水解只生成一种化合物B,其分子式为C7H6O, B能使T

    15、ollen试剂作用,A与溴反应得到的是内消旋化合物C,C的分子式为C14H12Br2,试写出的构型式及相关的反应。7. 举例说明构造、构型、构象。第7章 醇、酚、醚 1命名后写出结构式(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)(9) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇(10) 1-苯基-2-丙醇(11)间溴苯酚(12)二苯甲醇2完成下列反应(1)(2) (3)(4)(5)(6)(7)(8)(9) (10)3. 按指定性能排列(1)分子内脱水反应的相对活性( )a. b. c. (2)与卢卡斯反应的速率( ) a. 正丙醇 b. 2-甲基-2-戊醇 c. 二乙基甲醇(3)酸性强弱

    16、( )a. b. c. d. 4 用化学方法鉴别下列各组化合物 (1) (2) 5. 合成题(无机试剂任选)(1)(2) (3) 丁醇 乙醛(4) 苯酚合成 2,6-二氯苯酚6结构推导(1)某化物A,分子量为60,A 与酸性KMnO4作用相继得到醛和羧酸。将A与PB3作用生成B,B与KOH+醇作用生成C,C与HBr作用生成D,D水解后生成E,E是A的同分异构体,写出A,B,C,D,E的结构式。(2)化合物A ,分子式为C6H10O,能与金属Na作用,也能被KMnO4氧化,A在CCl4中能吸收Br2,将 A催化加氢得到B,B氧化后得到C,其分子式为C6H10O,而B与浓H2SO4共热所得产物经臭

    17、氧氧化后再还原水解生成乙二醛,推测A,B,C 的结构式。(3)(A)分子式为C10H12O ,不溶解与水和稀碱中,能使溴的四氯化碳溶液褪色,可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸,能与浓的氢碘酸作用生成B和C, B可以溶解与氢氧化钠溶液,可与三氯化铁溶液显色, C与氰化钠反应再水解生成乙酸,推测A, B和C结构 。 第8章 醛、酮、醌1命名或写出结构式:(1) (2) (3) (4) (5) (6)4-异丙基苯甲醛(7)乙基环乙基酮 (8)(E)-3-己烯醛 (9)(Z)-5-苯基-3-戊烯-2-酮(10)4氯2,5庚二酮2完成下列反应式(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9

    18、)(10) 3. 按指定性能答题(1)按羰基的亲核加成反应活性排列次序( )a. b. c. d. (2)下列物质中,能发生碘仿反应的是( ),能和饱和 NaHSO3 溶液加成的是( ),能和斐林试剂作用的是( ) a. b. c. d. e. f. g. h. 4 用化学方法鉴别下列化合物。(1) 甲醛, 苯甲醛, 丙醇, 异丙醇;(2)丙醛, 苯乙酮, 2-戊醇, 3-戊酮;5合成题(无机试剂任选)(1)(2) (3) (可用1C作原料)(4) 1-丁烯 CH3CH2CH2CH2CH2OH 6. 结构推导(1)化合物A的分子式为C8H8O,可与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,当A与I2

    19、 + NaOH反应使生成碘仿和另乙酸性化合物,请推导出A的结构。(2)某化合物A的分子式为C10H12O2,不溶于NaOH,能与羟胺、氨基脲反应,但不与Tollen试剂反应。A经NaBH4还原得B,其分子式为C9H12O2,A与B均有碘仿反应。A与HI作用生成C9H12O2(C),C能溶于NaOH,但不溶于碳酸钠溶液,C经Zn-Hg + HCl还原生成C9H12O (D),D经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推出A,B,C,D的结构式。 (3)化合物A(C4H8O3)具有旋光性,溶于水并呈酸性,强烈加热得B,B的分子式为C4H6O2,B无旋光性,但易溶于水并呈酸性,B比A更易被高锰酸钾氧化。当

    20、A与稀重铬酸钾的酸性溶液加热可得到沸点为56的化合物C(C3H6O),C与高锰酸钾不易反应,但可发生碘仿反应,写出A,B,C,D的结构式,并用反应式表示各步反应。第9章 羧酸和取代酸1命名或写结构式(1) 2) (3) (4) (5) (6) 草酸(7) 水杨酸 (8)3-苯基丙酸(9)戊二酸单乙酯 (10)苯乙酸苯甲酯2完成下列反应(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9) (10)3比较下列各组化合物的酸性,并分析原因。1) 醋酸, 丙二酸, 草酸, 苯酚和甲酸2) 3) 4. 用化学方法鉴别下列各组化合物。(1) 乙醇, 乙醛, 乙酸(2) 5合成题(无机试剂任选)(1) (

    21、2) (3)(4)(5)6结构推导(1) 化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2,B和C在NaOH溶液中水解,B的水解产物之一能发生碘仿反应,推测A,B,C的结构式。(2) 某化合物的分子式为C5H6O3,A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C,将B和C分别与亚硫酰氯作用后,再与乙醇作用得到相同的化合物D,试推测A,B,C,D的结构式。(3)某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H12O3)。B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3)。C和溴水在室温下不发生反应

    22、,C经稀碱水解后再酸化,加热,即得到一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应,用锌汞齐还原生成3甲基己烷。试推测A,B,C,D的结构式第10章 含氮有机化合物1. 命名下列化合物或写出结构式(1)CH3CH2NO2 (2)CH3CH(CH3)CH2CH2CN(3) (4) (5) (6) (7) N,N-二甲基苯甲酰胺 (8)2-甲基-N-苯基丙酰胺(9)2-甲基丁二酰亚胺(10)己二酰胺2. 完成下列反应式(1)(2)(3)(4)(5)(6)3. 按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物。(1)CH3CH2NH2 , CH3CONH2 , (C2H5)4N+Cl- ,(C3HCH2)2NH, ;

    23、(2) NH3, , , CH3CH2CH2NHCH3 ;4. 用化学方法区别下列各组物质:(1) 正丁醇, 二乙胺, 二甲乙胺(2)N-甲基苯胺, 邻甲基苯胺, 苯甲酸, 邻羟基苯甲酸;5合成下列化合物(1)由乙稀合成仲丁胺(2)由甲苯合成3,5-二溴甲苯(3)由甲苯合成2-甲基-5-溴苯甲腈(4)由乙苯合成苯胺 6. 某化合物A的分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温作用放出N2并得到B。B能进行碘仿反应,B与浓硫酸共热得到C,其分子式为C6H12,C能使酸性高锰酸钾溶液褪色,得到的产物是乙酸及2甲基丙酸,写A,B,C出的结构式。7. 某化合物A的分子式为C4H10N2O,具有

    24、旋光性,与亚硝酸作用放出氮气丙生成仍有旋光性的B,B的分子式为C4H8O3,B受热后生成C,C的分子式为C4H6O2,C与高锰酸钾的酸性溶液反应后可生成乙酸及乙二酸,试推断A,B,C的结构式。8由下列反应推出A、B、C、D结构,并完成反应方程。 第12章 杂环化合物及生物碱1. 命名下列化合物或写出结构式。 (1) (2) (3) (4) (5)2,5-二甲基喹啉 (6)4-喹啉甲醛(7)糠醛 (8)1-甲基-5-溴-2-吡咯乙酸2. 从电子效用说明为什么吡啶比苯难于发生亲电取代反应,而吡咯比苯易于发生亲电取代反应。3甲基喹啉强烈氧化,得到一种三元羧酸,该酸脱水时可得到两种酸酐的混合物,确定甲

    25、基在喹啉中的位置。4完成下列反应。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)第13章 碳水化合物1写出下列结构式丙加以命名。(1)D-葡萄糖的对映体(2)D-葡萄糖的2-差向异构体(3)-D-葡萄糖的对映体(4)-D-葡萄糖与苯甲醇生成的糖苷2. 用简便的方法区别下列各组的化合物。(1) 核糖 果糖 蔗糖 淀粉 葡萄糖(2)麦芽糖 -D-葡萄糖乙苷 D-葡萄糖二酸3确定下列单糖的构型(D,L),并指出它们各为型还是型。(1) (2)(3) (4) (5)4. 写出下列单糖的吡喃型的结构式。(1)D-甘露糖 (2)L-葡萄糖5由三种单糖分别与过量苯肼作用后得到相同的糖脎,其中一个的Fischer

    26、投影式为 写出其它两个异构体的Fischer投影式。6 某D-己醛糖A氧化后得旋光的二酸B,将A递降为戊醛糖后再氧化得不旋光的二酸C,与A生成相同糖脎的另一醛糖D氧化后得不旋光的二酸E。写出A,B,C,D,E的 Fischer投影式。(递降即从醛基一端去掉一个碳原子变成低一级的醛糖)第15章 油脂及类脂1写出下列化合物的结构。(1) 顺,顺9,12 十八碳二烯酸(2) 三丙酸甘油酯2什么叫油脂的皂化值?油脂的平均分子量与皂化值有何关系?3 2g油脂完全皂化,消耗0.5mol/L 的KOH20mL,计算该油脂的皂化值及平均分子量。有机化学期终试题(A)专业、班级 姓名 学号 成绩 一、命名下列化

    27、合物或写出结构式。(15分)11、苯甲酰氯 12、L甘露糖13、苯基丙烯醛 14、S乳酸(Fischer投影式)15、反1,2二氯环已烷的优势构象二、选择下列各题中一个正确的答案填入括号内。(15分)1、下列化合物中酸性最弱的是( )。A、苯甲酸 B、苯磺酸 C、对硝基苯酚 D、对甲基苯酚2、下列化合物中碱性最弱的是( )。A、氢氧化四甲铵 B、二甲胺 C、苯胺 D、乙酰苯胺3、下列化合物中不发生碘仿反应的是( )。A、乙醇 B、乙醛 C、丙酸 D、苯乙酮4、下列化合物中最易与HCN发生亲核加成反应的是( )。A、丙酮 B、乙醛 C、氯乙醛 D、丙醛5、(+)-2-氯丁烷水解的产物( )。A、

    28、有旋光性 B、无旋光性 C、是内消旋体 D、不能确定6、正丁醇与乙醚互为同分异构体,它们属于( )。A、位置异构 B、官能团异构 C、互变异构 D、旋光异构7、有关葡萄糖、果糖、甘露糖的下列描述不正确的是( )。A、它们能形成相同的糖脎 B、在稀碱中它们可以互相转化C、它们都能使溴水褪色 D、它们都能还原斐林试剂8、有旋光性的有机化合物分子中一定( )。A、含手性碳原子 B、有环状结构 C、存在对称因素 D、不存在对称因素9、下列化合物与硝酸银的醇溶液作用最快生成沉淀的是( )。A、氯乙烯 B、氯化苄 C、4-氯-1-丁烯 D、氯乙烷10、下列基团中既是邻对位定位基,又能使芳香环钝化的基团是(

    29、 )。A、CH3 B、NO2 C、Cl D、N(CH3)211、下列化合物中沸点最高的是( )。A、甲醚 B、乙醇 C、乙酸 D、乙烯12、乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应时,碳原子杂化轨道变化的情况是( )。A、由sp2杂化变为sp3杂化 B、由sp3杂化变为sp2杂化C、由sp杂化变为sp3杂化 D、无变化13、下列化合物中不发生歧化反应的是( )。A、甲醛 B、苯甲醛 C、乙醛 D、三氯乙醛14、2-甲基-2-戊烯在下列哪种条件下反应,生成丙酮和丙酸( )。A、KMnO4/OH- B、KMnO4/H+ C、O3,Zn/H2O D、Fehling试剂15、甲苯与氯气在一定条件下反应生成氯

    30、化苄的反应是按( )历程进行。A、亲电取代 B、亲核取代 C、自由基取代 D、亲电加成三、完成下列反应式。(25分)四、用指定的有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物。(20分)1、由乙炔合成1-丁醇2、由苯甲醛和一氯甲烷合成苯乙酮3、由1-氯丙烷合成2-甲基丙酸4、由苯合成对氯苯甲酸五、用简便的化学方法起区别下列各组化合物。(10分)(A)甲基环丙烷1、 (B)丙烯(C)3-戊烯-1-炔(D)已烷(A)苯酚2、 (B)3氯1丁烯(C)丙酮(D)异丙醇六、推导结构。(第1题6分,第2题9分。共15分)1、化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2,B和C在N

    31、aOH溶液中水解,B的水解产物之一能发生碘仿反应,推测A、B、C的结构式。2、某化合物A的分子式为C10H12O2,不溶于氢氧化钠,能与羟胺、苯肼反应,但不还原斐林试剂。A经硼氢化钠还原得B,其分子式为C10H14O2,A与B均有碘仿反应。A与氢碘酸作用生成C,其分子式为C9H10O2,C能溶于氢氧化钠溶液,但不溶于碳酸钠溶液;C经锌汞齐及浓盐酸还原生成D,其分子式为C9H12O。A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D的结构式。有机化学期终试卷 专业 学号 姓名 分数 一、 命名或写出结构式(每小题1分,共15分 ) 11)对硝基苯甲酰氯 12)邻苯二甲酸二乙酯13)反-1-叔丁基-4-氯环己烷的优势构象 14)-氯丁醛15)乙酸酐二、 单选


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