不对称mbh反应.ppt

1、AsymmetricMorita-Baylis-Hillmanreaction反应历程反应历程 l手性底物控制不对称反应手性底物控制不对称反应l手性烯手性烯l手性亲电试剂手性亲电试剂l催化不对称反应催化不对称反应l单手性催化剂单手性催化剂l共催化共催化主要内容主要内容手性活化烯手性活化烯手性亲电试剂手性亲电试剂催化不对称反应催化不对称反应手性叔胺催化剂手性叔胺催化剂Hatakeyama,S.*J.Am.Chem.Soc.1999,121,10219-10220Sasai,H.*J.Am.Chem.Soc.2005,127,3680-3681 Wei wang*Org.Lett.2005,7,4

2、293-4296 Peng-Fei Xu*Org.Lett.2009,11,3310-3313Jieping Zhu*J.Am.Chem.Soc.2008,130,12596-12597Jian Zhou*J.Am.Chem.Soc.2010,132,15176-15178Yixin Lu*Org.Lett.2011,13,82-85手性叔膦催化剂手性叔膦催化剂Tetrahedron Lett.1992,33,1045-1048Hayase,T.;Shibata,T.;Soai,K.*Chem.Commun.1998,1271-1272 Min Shi，Chem.Commun.,2003,13

3、10-1311+9.7+8.755酚羟基位置的重要性酚羟基位置的重要性85Xin-Yan Wu Xin-Yan Wu Tetrahedron Lett.Tetrahedron Lett.2008,2008,4949,6262,6262Chem.Commun.Chem.Commun.,2011,2011,47,1012-1014 47,1012-1014 Xin-Yan Wu Xin-Yan Wu 手性共催化剂控制的不对称手性共催化剂控制的不对称B-H反应反应Yamada,Y.M.A.;Ikegami,S.Tetrahedron Lett.2000,41,2165-2169 McDougal,N

4、.T.;Schaus,S.E.*J.Am.Chem.Soc.2003,125,12094-12095 Sohtome,Y.;Tanatani,A.;Hashimoto,Y.;Nagasawa,K.Tetrahedron Lett.2004,45,5589-5592 Imbriglio,J.E.;Vasbinder,M.M.;Miller,S.J.*Org.Lett.2003,5,3741-3743 Org.Lett.2006,19,4195-4198 Kwunmin Chen*J.Org.Chem,2003,68,915-919Chem.Commun.Chem.Commun.,2010,2010,46,2644-2646 46,2644-2646 J.Am.Chem.Soc.2010,132,11988-11992J.Am.Chem.Soc.2008,130,7202-7203总结总结l适合广泛底物的催化剂稀少适合广泛底物的催化剂稀少l金属参与的不对称反应还有待于金属参与的不对称反应还有待于开发开发l产物的醋酸酯底物参与的不对称产物的醋酸酯底物参与的不对称反应成为新的研究热点反应成为新的研究热点