阿司匹林的制备.ppt

1、中药制药中药制药30901 第二组第二组第二组第二组成员成员成员成员:学习内容 实验目的实验目的 实验原理实验原理 实验流程实验流程 阿司匹林及应用阿司匹林及应用 仪器药品仪器药品 实验步骤实验步骤 实验注意实验注意 实验完成实验完成实验目的1、熟悉酚羟基酰化反应的原理，掌握阿司匹林的制备方法。、熟悉酚羟基酰化反应的原理，掌握阿司匹林的制备方法。2、掌握抽滤装置的安装与操作。、掌握抽滤装置的安装与操作。3、学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术。、学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术。实验原理阿司匹林阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。因具有解热、镇痛和消

2、炎作用，可用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病。常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：生成的阿司匹林粗品，用35的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。实实验验流流程程图图 阿司匹林阿司匹林化学名称为乙酰水杨酸，是白色晶体，熔点化学名称为乙酰水杨酸，是白色晶体，熔点135，微溶于水，微溶于水(37时，时，1g100gH20)。早在早在18世纪时，人们就已从柳树中提取了水杨酸，并发世纪时，人们就已从柳树中提取了水杨酸，并发现它具有解热、镇痛和消炎作用，但其刺激口腔及胃肠道现它具有解热、

3、镇痛和消炎作用，但其刺激口腔及胃肠道黏膜。黏膜。水杨酸可与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，它水杨酸可与乙酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，它具有与水杨酸同样的药效。近年来，科学家还新发现了阿司匹具有与水杨酸同样的药效。近年来，科学家还新发现了阿司匹林具有预防心脑血管疾病的作用，因而得到高度重视。林具有预防心脑血管疾病的作用，因而得到高度重视。本实验以浓硫酸为催剂，使水杨酸与乙酸酐在本实验以浓硫酸为催剂，使水杨酸与乙酸酐在75左右发左右发生酰化反应，制取阿司匹林。生酰化反应，制取阿司匹林。阿司匹林及应用仪器仪器:锥形瓶(100 mL)、量筒（10mL，25mL）、温度计（100）、烧杯（

4、200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、水泵、水浴锅、电炉药品药品:水杨酸、乙酸酐乙酸酐、硫酸（98）、乙醇水溶液（35）在干燥的锥形瓶中加入在干燥的锥形瓶中加入4.3 g水杨酸和水杨酸和6mL乙酸酐，乙酸酐，再滴入再滴入7滴浓硫酸（水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基滴浓硫酸（水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基的酰基化反应。反应需加热至的酰基化反应。反应需加热至150160才能进行。若加才能进行。若加入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度降入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度降低到低到80左右，从而减少副产物的生成），立即配上带有左右，从而减少副产物的生成），立即配上带有

5、100 温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75。保持此温。保持此温度反应度反应15 min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80，再反应，再反应5min，使反应进行完全。，使反应进行完全。1、酰化、酰化 稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有液倒入盛有100 mL水的烧杯中，然后冰水冷却，水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量

6、冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到滤饼两次，压紧抽干后转移到100 mL烧杯中。烧杯中。2、结晶抽滤、结晶抽滤 在盛有粗产品的烧杯中加入在盛有粗产品的烧杯中加入25 mL35 乙醇，乙醇，置于置于4550 水浴中加热，使其迅速溶解（溶解时，加水浴中加热，使其迅速溶解（溶解时，加热时间不宜太长，温度不宜过高，否则阿司匹林发生水热时间不宜太长，温度不宜过高，否则阿司匹林发生水解）。若产品不能完全溶解，可酌情补加解）。若产品不能完全溶解，可酌情补加35的乙醇溶的乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧

7、抽干。将结进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。3、重结晶、重结晶产品外观产品外观实际产量实际产量理论产量理论产量产率产率1、酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气、酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。2、控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生、控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。成。3、将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的、将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。4、乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，、乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，并注意不要粘在皮肤上。并注意不要粘在皮肤上。各小组成员认真合作完成实验。各小组成员认真合作完成实验。完成课后思考题。完成课后思考题。完成实验报告。完成实验报告。实验完成