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有机化学基础知识总结.doc

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有机化学基础知识总结.doc

有机化学基础知识点系统总结一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有低级的[一般指NC≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。(3)具有特殊溶解性的①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。②苯酚室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)](1)气态①烃类一般NC≤4的各类烃注意新戊烷[CCH34]亦为气态②衍生物类一氯甲烷(.....CH..3.Cl..,.沸点为...-.24.2℃.....).氟里昂(....CCl...2.F.2.,沸点为....-.29.8℃.....).氯乙烯(....CH..2.CHCl......,沸点为....-.13.9℃.....).甲醛(...HCHO....,沸点为....-.21℃...).氯乙烷(....CH..3.CH..2.C.l.,沸点为....12.3....℃.).一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)四氟乙烯(CF2CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)(2)液态一般NC在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH3CH24CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态一般NC在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特殊苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4.有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);苯酚溶液与Fe3aq作用形成紫色[H3FeOC6H56]溶液;多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味甲烷无味乙烯稍有甜味植物生长的调节剂液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流动液体C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特殊香味乙二醇甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味(酸味)低级酯芳香气味丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物①通过加成反应使之褪色含有、C≡C的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色酚类注意苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意纯净的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br26OH-5Br-BrO3-3H2O或Br22OH-Br-BrO-H2O②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe22.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质(1)有机物含有、C≡C、OH(较慢)、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)(2)无机物与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe23.与Na反应的有机物含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物常温下,易与含有酚羟基...、COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)2Al6H2Al33H2↑2Al2OH-2H2O2AlO2-3H2↑(2)Al2O36H2Al33H2OAl2O32OH-2AlO2-H2O(3)AlOH33HAl33H2OAlOH3OH-AlO2-2H2O(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3HClNaClCO2↑H2ONaHCO3NaOHNa2CO3H2ONaHSHClNaClH2S↑NaHSNaOHNa2SH2O(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、NH42S等等2CH3COONH4H2SO4NH42SO42CH3COOHCH3COONH4NaOHCH3COONaNH3↑H2ONH42SH2SO4NH42SO4H2S↑NH42S2NaOHNa2S2NH3↑2H2O(6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOHHCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOHNaOH→H2NCH2COONaH2O(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5.银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物含有CHO的物质醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液[AgNH32OH](多伦试剂)的配制向一定量2的AgNO3溶液中逐滴加入2的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件碱性、水浴加热.......若在酸性条件下,则有AgNH32OH-3HAg2NH4H2O而被破坏。(4)实验现象①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式AgNO3NH3H2OAgOH↓NH4NO3AgOH2NH3H2OAgNH32OH2H2O银镜反应的一般通式RCHO2AgNH32OH2Ag↓RCOONH43NH3H2O【记忆诀窍】1水(盐)、2银、3氨甲醛(相当于两个醛基)HCHO4AgNH32OH4Ag↓NH42CO36NH32H2O乙二醛OHC-CHO4AgNH32OH4Ag↓NH42C2O46NH32H2O甲酸HCOOH2AgNH32OH2Ag↓NH42CO32NH3H2O葡萄糖(过量)CH2OHCHOH4CHO2AgNH32OH2Ag↓CH2OHCHOH4COONH43NH3H2O(6)定量关系CHO~2AgNH2OH~2AgHCHO~4AgNH2OH~4Ag6.与新制CuOH2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制向一定量10的NaOH溶液中,滴加几滴2的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反应条件碱过量、加热煮沸........(4)实验现象①若有机物只有官能团醛基(CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式2NaOHCuSO4CuOH2↓Na2SO4RCHO2CuOH2RCOOHCu2O↓2H2OHCHO4CuOH2CO22Cu2O↓5H2OOHC-CHO4CuOH2HOOC-COOH2Cu2O↓4H2OHCOOH2CuOH2CO2Cu2O↓3H2OCH2OHCHOH4CHO2CuOH2CH2OHCHOH4COOHCu2O↓2H2O(6)定量关系COOH~CuOH2~Cu2(酸使不溶性的碱溶解)CHO~2CuOH2~Cu2OHCHO~4CuOH2~2Cu2O7.能发生水解反应的有机物是卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HXNaOHNaXH2OHRCOOHNaOHHRCOONaH2ORCOOHNaOHRCOONaH2O或8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是酚类化合物。9.能跟I2发生显色反应的是淀粉。10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n2n≥1CnH2nn≥2CnH2n-2n≥2CnH2n-6n≥6代表物结构式HC≡CH相对分子质量Mr16282678碳碳键长10-10m1.541.331.201.40键角10928′约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面正六边形主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃RX多元饱和卤代烃CnH2n2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr109)卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇ROH饱和多元醇CnH2n2Om醇羟基OHCH3OH(Mr32)C2H5OH(Mr46)羟基直接与链烃基结合,OH及CO均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR′醚键C2H5OC2H5(Mr74)CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH(Mr94)OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr30)(Mr44)HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸酮羰基(Mr58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr60)受羰基影响,OH能电离出H,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺肽键酯酯基HCOOCH3(Mr60)(Mr88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCHNH2COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr75)NH2能以配位键结合H;COOH能部分电离出H两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示CnH2Om羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OHCHOH4CHO淀粉C6H10O5n纤维素[C6H7O2OH3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应还原性糖2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制CuOH2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰溴水褪色出现出现银出现红呈现呈现使石蕊或放出无酸钾紫红色褪色且分层白色沉淀镜色沉淀紫色蓝色甲基橙变红色无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化.......,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3.烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制CuOH2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化.......,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应CHOBr2H2O→COOH2HBr而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。5.如何检验溶解在苯中的苯酚取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水......),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。六、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2=CH2Br2→CH2BrCH2BrBr22NaOH=NaBrNaBrOH2O乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗气SO22NaOHNa2SO3H2OCO22NaOHNa2CO3H2O乙炔(H2S、PH3)饱和CuSO4溶液洗气H2SCuSO4CuS↓H2SO411PH324CuSO412H2O8Cu3P↓3H3PO424H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaOH2O=CaOH2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg2C2H5OH→C2H5O2MgH2↑C2H5O2Mg2H2O→2C2H5OHMgOH2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br22I-I22Br-苯(苯酚)NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OHNaOH→C6H5ONaH2OC6H5OHNa2CO3→C6H5ONaNaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOHNaOH→CH3COONaH2O2CH3COOHNa2CO3→2CH3COONaCO2↑H2OCH3COOHNaHCO3→CH3COONaCO2↑H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOHNaOH→CH3COONaH2O2CH3COONaH2SO4→Na2SO42CH3COOH溴乙烷(溴)NaHSO3溶液洗涤分液Br2NaHSO3H2O2HBrNaHSO4溴苯(FeBr3、Br2、苯)蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O硝基苯(苯、酸)蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸HOH-H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住在有机物中H一价、C四价、O二价、N(氨基中)三价、X(卤素)一价(一)同系物的判断规律1.一差(分子组成差若干个CH2)2.两同(同通式,同结构)3.三注意(1)必为同一类物质;(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);(3)同系物间物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。(二)、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构(类别异构)(详写下表)4.顺反异构5.对映异构(不作要求)常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡CCH2CH3与CH2CHCHCH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CHCHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11(三)、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判断方法1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;(3)戊烷、戊炔有3种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;(6)C8H8O2的芳香酯有6种;(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。2.基元法例如丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3.替代法例如二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。(五)、不饱和度的计算方法1.烃及其含氧衍生物的不饱和度2.卤代烃的不饱和度3.含N有机物的不饱和度(1)若是氨基NH2,则(2)若是硝基NO2,则(3)若是铵离子NH4,则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。①当n(C)︰n(H)1︰1时,常见的有机物有乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n(C)︰n(H)1︰2时,常见的有机物有单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n(C)︰n(H)1︰4时,常见的有机物有甲烷、甲醇、尿素[CONH22]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2或NH4,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于7585.7之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.385.7之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3。⑧含氢质量分数最高的有机物是CH4⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x0,1,2,)。九、重要的有机反应及类型1.取代反应酯化反应水解反应C2H5ClH2ONaOHC2H5OHHClCH3COOC2H5H2O无机酸或碱CH3COOHC2H5OH2.加成反应3.氧化反应2C2H25O2点燃4CO22H2O2CH3CH2OHO2℃网550Ag2CH3CHO2H2O2CH3CHOO2℃~锰盐7565CH3CHO2AgNH32OH2Ag↓3NH3H2O4.还原反应5.消去反应C2H5OH℃浓17042SOHCH2═CH2↑H2OCH3CH2CH2BrKOH乙醇CH3CH═CH2KBrH2O7.水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8.热裂化反应(很复杂)C16H34C8H16C8H16C16H34C14H30C2H4C16H34C12H26C4H89.显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10.聚合反应11.中和反应十、一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较(1)醇去氢脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢(氧化)反应。(2)消去反应脱去X(或OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。(3)酯化反应羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如2.反应现象的比较例如与新制CuOH2悬浊液反应的现象沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在多羟基;沉淀溶解,出现蓝色溶液存在羧基。加热后,有红色沉淀出现存在醛基。3.反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如(1)CH3CH2OH℃浓17042SOHCH2CH2↑H2O(分子内脱水)2CH3CH2OH℃浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3H2O(分子间脱水)(2)CH3CH2CH2ClNaOHOH2CH3CH2CH2OHNaCl(取代)CH3CH2CH2ClNaOH乙醇CH3CHCH2NaClH2O(消去)(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸(十八酸)C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸(十六酸,棕榈酸)C15H31COOH油酸(9-十八碳烯酸)CH3CH27CHCHCH27COOH亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)CH3CH24CHCHCH2CHCHCH27COOH鱼油的主要成分EPR(二十碳五烯酸)C19H29COOHDHR(二十二碳六烯酸)C21H31COOH银氨溶液AgNH32OH葡萄糖(C6H12O6)CH2OHCHOH4CHO果糖(C6H12O6)CH2OHCHOH3COCH2OH蔗糖C12H22O11(非还原性糖)麦芽糖C12H22O11(还原性糖)淀粉C6H10O5n(非还原性糖)纤维素[C6H7O2OH3]n(非还原性糖)

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